En la segunda temporada se enamora de Blaine Anderson en "Never Been Kissed" y se transfiere a la Academia Dalton en el episodio "Furt", debido a los constantes acosos por parte de Dave Karofsky. En el capítulo "Original Songs" logra estar con Blaine, dándole un beso en unos ensayos. En el capitulo 'Born This Way' regresa a McKinley. En "Prom Queen" invita a Blaine al baile y, ya que nadie podía demostrar su odio hacia los gays, lo votan para reina del baile.
Blaine Anderson, es un estudiante gay de la Academia Dalton y miembro de los Warblers. Es el mentor de Kurt cuando este se transfiere a Dalton, dandole su apoyo y ayudándolo en clases. En el episodio "Silly Loves Songs", y con ayuda de los Warbles, se declara al gerente de una tienda GAP, al ser rechazado comienza a odiar el día de San Valentín. En "Originals Song" se da cuenta de que estuvo enamorado de Kurt, desde el dìa que lo conoció, cuando lo escucha cantar "Blackbird". Con la escusa de un dueto para las Nacionales, va a ensayar y lo termina besando. A sufrido muchos acosos en su otra escuela y, por esa razón, dudo antes de aceptar ir al baile de graduación con Kurt.


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